Depende de cuánto le afectará perder dinero y pagar impuestos sobre el diferencial. Sin tener en cuenta esos costos que desea ejercer antes de que aumente el valor justo de mercado y cinco años antes de un evento de liquidez, que se da tan pronto como sea posible dados los detalles de la pregunta. El cheque que envíe a la compañía será el mismo independientemente del momento, aunque existen implicaciones impositivas significativas que cambian el costo para usted.
Desea satisfacer el período de tenencia de 5 años para acciones calificadas de pequeñas empresas con los primeros $ 10 millones en ganancias 100% exentos de impuestos federales.
Desea evitar facturas de impuestos onerosas que pueden ser tan grandes que no puede ejercer y retener. El diferencial entre el precio de ejercicio de la opción no legal (nunca he visto opciones de acciones de incentivo con ejercicio temprano) y el valor justo de mercado se grava como ingreso ordinario. Si bien los ISO están “normalmente” libres de impuestos durante el ejercicio, están sujetos a AMT. Las compañías como Quora están trabajando para solucionar el problema con opciones que no caducan durante 10 años y se convierten de ISO a NSO 90 días después de la separación.
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No olvide hacer su elección 83 (b).
En la serie A, su riesgo de perder en una empresa financiada por riesgo es de aproximadamente el 80%. Es más alto cuando la serie B es una baja debido a cosas como pivotes porque no va a ocurrir una segunda “reincidencia”. Aproximadamente 1 de cada 400 lanzamientos conduce a fondos de riesgo versus 1 de cada 40 ángeles, lo que aumenta el riesgo en las etapas iniciales.
Por debajo de algún precio, esa pérdida no importa. En una startup que recaudó una ronda inicial de $ 1M a $ 1 por acción en $ 5M post-dinero, cada uno diluido al 1% comprado a un valor nominal de $ 0.0001 antes de que la ronda sea $ 5. Después de $ 5000, que es más significativo.
En mi inicio actual hice ejercicio temprano después de que pivotamos produciendo un crecimiento exponencial sostenido y pagué impuestos sobre la ganancia, probablemente a tiempo para satisfacer el período de tenencia de QSBS (tenga en cuenta que normalmente toma de 7 a 10 años desde la financiación hasta la salida a bolsa). Hace tres startups, me ejercité inmediatamente como primer empleado técnico y perdí $ 5000 o $ 3000- $ 3500 netos después de reconocer la pérdida de capital en los dos años posteriores a su fracaso.