Básicamente hay 2 factores a considerar:
1. Liquidez: el capital inicial generalmente no es líquido hasta que el inicio es muy exitoso, por lo que si existe la posibilidad de obtener algo de líquido, puede considerarlo. Como muy pronto, puede sacar algo de dinero de la mesa en algo así como una ronda B sobre suscrita (más probablemente una ronda C o posterior). Si tiene la oportunidad de hacerlo, y tiene mucho capital, podría considerar hacerlo como una cobertura, o si necesita efectivo. A veces es posible hacer un trato privado en un momento anterior, pero solo lo harías si eres bajista en las oportunidades de inicio (ver el siguiente punto).
2. Valor: para decir lo obvio, desea vender cuando el capital está en su punto más alto. Mientras una empresa esté creciendo, es muy probable que su valor aumente. Incluso después de una salida a bolsa, debe mantener la mayoría de sus acciones si la empresa está bien. Precisamente por el enorme crecimiento en valor que la puesta en marcha de la equidad puede ofrecer, se obtiene. Vender temprano es dispararte en el pie, así que no lo hagas a menos que tengas que hacerlo.
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Personalmente vendí algo de capital inicial en un acuerdo privado no hace mucho tiempo, principalmente porque me preocupaba que la compañía fuera a la baja. Fue un error. Fueron adquiridos por 5 veces la valoración que vendí solo 8 meses después. Afortunadamente, no lo vendí todo.