Si la empresa está debidamente registrada en su gobierno y los servicios VPN no están prohibidos en el país de residencia, entonces no, no son ilegales.
Hay algunos países que prohíben los servicios de VPN, países con gobiernos autoritarios típicamente. La mayoría de los países no solo permiten los servicios de VPN, sino que también requieren el uso de servicios de VPN: piense en la industria financiera, los registros médicos, etc.
Si bien la VPN en sí misma no es ilegal, es lo que haces con ella lo que puede o no ser ilegal. Por ejemplo, si firmó un acuerdo de licencia con restricciones regionales y luego usa VPN para eludir dichas restricciones regionales, eso se volvería ilegal, ya que acordó contractualmente no hacerlo.
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Personalmente, uso VPN cuando estoy en un punto de acceso público no seguro para asegurarlo adecuadamente. También hay algunas razones relacionadas con el trabajo o las regulaciones gubernamentales que requieren que use una VPN.